Founding AE로 이직 후 첫 딜 클로징을 위한 60일 온보딩 플랜

B2B SaaS 스타트업 Cargo (YC S23)에서 Founding AE로 합류하면서, 첫 딜 클로징을 위한 60일 온보딩 플랜과 실전 전략을 공유합니다.

유원석

30 6월 2025 • 12 min read

약 한 달간 치열한 이직 준비 끝에 오퍼를 받고, 내일이면 새로운 팀에서 새로운 시작을 한다.

이번 글에서는 어떻게 새로운 팀을 결정하게 됐는지, 미국 B2B SaaS 스타트업에서 첫 번째 영업 담당자(Founding AE)로 합류하면서 온보딩 준비는 어떻게 하고 있는지, 남은 올해 목표는 어떻게 되는지 이야기해보려고 한다.

지난 글을 먼저 보고 싶다면:

새로운 팀, 새로운 시작

새로운 팀 소개: Cargo

내일부터 새로 일하게 되는 팀은 Cargo (YC S23)라는 팀이다.

Cargo는 세일즈, 마케팅, RevOps를 위한 AI Agent 플랫폼이다. Salesforce, HubSpot, ZoomInfo 같은 주요 툴과 연동해서 반복적인 GTM 업무를 자동화하고, 데이터 통합, 데이터 엔리치먼트를 통해 원하는 타이밍에 CRM에 반영해주는 기능을 중심으로 한다.

Zapier처럼 워크플로우를 직접 설계할 수 있는 빌더도 있고, 최근 GTM 팀의 툴 스택이 다양해짐에 따라 단순 연동을 넘어서 End-to-End GTM 프로세스를 최적화할 수 있는 도구로 발전하고 있다.

Cargo는 시드 단계의 초기 팀으로, 나는 이 팀의 첫 번째 영업 담당자, Founding Full-Cycle AE로 합류하게 됐다. (Full-Cycle AE에 대해서는 다음에 따로 더 자세히 이야기해볼 예정이다.)

왜 이 팀, 왜 지금인가

처음 이직을 준비할 땐 시리즈 A 이후 팀에서, 세일즈 리더 밑에서 배우고 성장하는 걸 가장 중요하게 생각했었다. 둘째 출산도 예정돼 있었기 때문에 스타트업이더라도 일정 부분 안정감이 있는 팀을 선호하기도 했다.

보통 시리즈 A 이후 팀은 세일즈 리더가 막 합류해서 팀을 만들고, PMF도 확인된 상태라 비교적 안정적인 환경이 조성되어 있다. 그런데도 내가 Cargo를 선택한 건, 분명한 이유가 있었다.

창업자들과 이야기하면서 '내가 기여할 수 있는 게 보인다'는 생각이 들었고, 동시에 '창업자들에게 배울 점도 많다'는 확신이 생겼다. 무엇보다 제품이 정말 재미있었다.

SaaS 세일즈가 재미있는 이유는 결국 프로세스를 개선하고 최적화하는 일이라는 점인데, Cargo는 RevOps를 위한 AI 기반 워크플로우 자동화 도구를 만들고 있다. CRM을 세일즈해왔던 경험이 있어서 이 제품이 다루는 문제와 고객, 시장에 익숙했고, 내가 진짜 잘할 수 있는 일이라는 확신이 들었다.

한 가지 도전적이면서도 흥미로운 건, 지금까지 내가 다뤄본 제품 중에 가장 테크니컬한 제품이라는 점이었다. 데모 준비하면서 Perplexity, ChatGPT로 JavaScript 문법과 표현식을 처음 배웠다. 이런 경험은 앞으로 SaaS 세일즈를 더 깊이 있게 해볼 수 있는 좋은 기반이 될 것 같다.

새로 채용한 영업 담당자의 적응 기간은 얼마로 잡아야 할까?

Jason Lemkin이 SaaStr에서 말하길, AE가 성과를 내기까지 기다려줄 수 있는 시간은 0.5~1.5 세일즈 사이클이라고 한다. 팀의 세일즈 사이클이 2개월이라면, 빠르면 한 달, 늦어도 세 달 안에는 최소한 딜을 하나는 만들어야 한다는 얘기다.

물론 이게 곧 Quota를 달성하라는 말은 아니다. 하지만 최소한의 신호를 보여주는 것, 즉 ‘딜이 될 수 있다’는 증거를 만들어내는 건 중요하다고 생각한다.

실력 있는 AE, 그리고 더 중요한 건 팀에 핏이 맞는 AE는 정말 빠르게 적응한다. 이건 내가 직접 경험했던 부분이기도 하다. 팀에 핏이 맞는 실력있는 AE는 1~2건의 딜은 빠르게 성사시킨다.

반대로 아무리 시간이 지나도 딜을 못 만드는 경우엔, 단순히 온보딩 시간을 늘리는 걸로 해결되지 않는 경우가 많았다. 초반 한두 건의 성과는 단지 숫자가 아니라, 앞으로 이 팀에서 잘 해낼 수 있을지를 가늠하는 신호라고 생각한다.

추가로 SaaStr의 다른 관련 글들에서 강조하는 포인트는 이렇다:

입사 첫 30일은 제품, ICP, 고객 페인에 몰입하는 기간
30~60일 사이에는 파이프라인을 만들고, 작게라도 딜을 만들어내야 한다는 기대치
60~90일엔 명확한 목표와 quota 방향성이 잡혀야 한다는 점
그리고 초기 스타트업일수록 AE에게 플레이북이나 프로세스를 주기보다, 오히려 공동 창업자들이 적극적으로 도와야 ramp 속도가 붙는다는 점도 언급된다

👉 AE에게 얼마나 시간을 줘야 할까? (원문)
👉 Seed 단계에서 AE Ramp는 어떻게 해야 할까? (원문)
👉 VP of Sales Ramp는 얼마나 필요할까? (원문)

새로운 팀에서 첫 딜을 만든 나의 방법

새로운 팀에 합류할 때마다, 매번 입사 후 첫 한 달 안에 딜을 클로징했다. 그렇게 할 수 있었던 이유는 아래 방법 덕분이다:

CRM, Call Recording, 미팅 노트 분석

이전에 성사된 딜(Closed Won)을 보면서, 고객들은 어떤 페인 포인트가 있었고, 다른 경쟁 제품이 아닌 우리 제품을 선택한 이유는 무엇인지, 미팅은 어떤 흐름으로 진행됐는지를 확인 후 그대로 해본다. 해보면서 나의 방식에 맞게 수정해가며 플레이북을 만든다. Closed Lost된 딜을 보면서 ICP처럼 보이지만, ICP가 아닌 곳들은 어떤 곳들인지도 도움이 된다.

세일즈 싸이클 분석

리드가 어디서 들어오고, 어떤 프로세스로 딜이 클로징되는지 흐름을 시각화해 본다. 그리고 각 단계에서 필수적으로 해야하는 액션 아이템이 무엇인지 정리한다.

ICP 기반 탑 어카운트 리스트 (Top Account List) 만들기

누구에게 팔아야 할지를 구체화하고 (ICP), Top 100 Account List를 만든다. 이 리스트에 포함되는 잠재 고객들은 100% 자동화가 아닌 최소 50% 이상의 manual touch point를 가져가며 targeted outbound를 한다.

CRM의 중요성?

살짝 다른 내용이지만, 새로운 팀을 찾고 있는 영업 담당이거나, 첫 번째 영업 담당자를 채용하는 대표님/창업자분들을 위해 짚고 넘어간다.

나라면 CRM을 사용하지 않는 영업 팀에는 들어가지 않으려 할 것 같다. 그리고 만약 CRM 도입을 반대하거나, 망설인다면 그건 Red Flag이다.

이전에 CRM을 사용하거나 세일즈를 했던 경험이 없는 창업자분들이 창업자 주도 세일즈를 하는 상황이라면, 요즘은 Attio, Clarify, Day.ai, Coffee 등 AI CRM들이 나와 다양한 자동화 기능이 있어 세일즈 효율도 높여주며, 초기 세팅도 매우 쉽다.

60일 온보딩 플랜: 시작 전 준비가 반

VP of Sales는 아니지만, B2B SaaS 스타트업에서 영업 담당자로 새로운 팀에서 빠르게 적응하려면 온보딩 플랜이 꼭 필요하다고 생각한다. 그리고 나는 가능한 빠른 시일 내에 세일즈 리더십이 되는 것이 내 커리어 목표이기도 하기 때문에 입사 전, 직접 60일 플랜을 짜서 내 매니저가 될 공동 창업자에게 공유했고, 피드백을 받아 서로의 기대치를 align했다.

이렇게 아직 일을 시작하지 않았지만 미리 준비하는 이유는 세 가지다:

빠르게 성과를 내고 팀에 기여하고 싶었고
9월 중순 예정된 둘째 출산 전까지 ramp를 끝내고 성과를 내기 시작해야 부담을 덜고 육아 휴직을 짧게라도 하면서 가족에도 충실할 수 있고, 다시 돌아와서 또 바로 성과를 계속 낼 수 있어서
그리고 5월 말 퇴사 후 한 달 넘게 수입이 없던 상황이기도 했기에 현실적인 이유도 컸다

남은 올해 목표: Path to sales leadership

남은 올해 목표는 세일즈 리더십으로 성장할 수 있는 기반을 닦는 것이다.

Cargo 인터뷰 과정에서 공동창업자가 나한테 이런 질문을 했다.

훌륭한 리더는 어떤 퀄리티를 갖고 있다고 생각해?

내가 생각하는 훌륭한 리더는:

일은 당연히 평균 이상으로 잘해야 한다. 제일 잘하는 사람일 필요는 없지만, 일을 잘 못하는 리더는 리더십과 권위를 존중받기 굉장히 어렵다고 생각한다.
좋은 팀을 만들고 운영하는 사람. 훌륭한 사람들이 같이 일하고 싶다고 느끼는 팀을 만들고, 그 사람들이 최고의 퍼포먼스를 내고 성장할 수 있도록 돕는 사람.

그래서 Quota를 달성하고, 기대치를 넘는 성과를 내는 건 기본이라고 생각한다. 그리고 내가 큰 성과를 내서 Cargo 세일즈 팀이 커질 수 있도록 기여해서 팀빌딩 하는 과정을 빨리 경험하고 싶다.

7월의 목표 첫 딜 클로징

7월 안에 '스트레치 목표'라고 설정한 첫 딜 클로징 소식을 업데이트할 수 있으면 좋겠다. 물론 도전적인 목표고, 공동 창업자들도 다소 어렵다고 하긴 했지만, 나는 그 기대를 뛰어넘는 결과로 증명해보고 싶다.

혹시 이번 달 안에 꼭 클로징하지 못하더라도, 그 사이 ICP와 제품을 더 깊이 이해하고, 직접 아웃바운드한 미팅 3~5개를 통해 다음 딜로 이어지는 흐름을 만들고 싶다.

8월엔 최소 3건 이상의 딜을 클로징하며, Cargo에서 좋은 출발을 할 수 있으면 좋겠다.