미국 B2B SaaS 스타트업에 세일즈로 취직하기

지난 회고 글에서 약 6년간 B2B 스타트업에서 세일즈와 GTM 역할을 맡으며 겪었던 경험들을 되돌아봤다. 이번 글에서는 그 이후의 이야기, 즉 새로운 커리어 방향을 설정하고 미국 B2B SaaS 세일즈 시장에서 구직 활동을 하며 겪은 실제 경험과 인사이트를 공유한다.

1. 내 커리어: 강점과 약점, 그리고 앞으로의 방향
2. 내가 지원한 팀들의 특징과 기준
3. 미국 B2B SaaS 세일즈 채용 프로세스
4. 지금까지의 결과와 리뷰 및 실행 전략

1. 내 커리어: 강점과 약점, 그리고 앞으로의 방향

강점

• 초기 단계 팀에서 다양한 역할을 자율적으로 수행한 경험: 마케팅, 세일즈, 고객 성공, 고객 지원, Revenue Operations, GTM 등
• 별다른 지원 없이도 주도적으로 문제를 해결하고 성과를 낸 경험: 팀의 첫 매출, 최대 규모 계약, 세일즈 프로세스 수립 등
• 고객과 직접 만나고 시장 피드백을 반영해 제품과 세일즈 전략을 개선한 경험
• 인턴, 정직원 아웃바운드 채용, 온보딩, 코칭, 멘토링 등 팀빌딩 경험

약점

• Quota carrying 경험 부족
• ACV $40K 이상의 mid-enterprise 딜 클로징 경험 부족
• 복잡한 B2B 세일즈 사이클을 수치화된 실적으로 증명한 경력이 없음

이런 강점과 약점이 있는 이유는 명확하다. 내가 굉장히 초기 팀에서만 주로 일했기 때문에 Pre-PMF 단계였고, 어느 정도 매출을 만들 수 있을지 알 수 없기 때문에 Quota도 없었고, 계약 규모도 크지 않았다. 

내가 더 잘해서 팀이 PMF를 찾고, 매출 규모도 더욱 커졌다면 좋았겠지만, 아쉽게도 그렇지 못했다. 

앞으로의 방향

앞으로는 지금처럼 GTM의 여러 역할을 다 하기보다는 세일즈에 집중하여 아래 경험을 쌓아가려 한다:

• Full-cycle closing (지금까지 계속 해왔고, 영업 담당자로서 가장 잘하는 부분)
• Quota 기반 성과 증명 (내가 부족한 경험)
• 복잡한 세일즈 사이클을 리딩하고 트랙레코드를 만드는 것 (내가 부족한 경험)

이를 통해 내가 해왔던 GTM의 여러 역할 중 내 커리어의 기반이 되는 세일즈에서 역량을 확실하게 갈고 닦고, 또 내가 잘 할 수 있다는 것을 스스로에게도 증명하고 싶다. 그리고 이 과정을 통해 VP of Sales, CRO라는 커리어 방향에 가까워지고 싶고, 더 나아가 초기 팀들의 세일즈팀 셋업 및 PMF 단계에서 도움을 줄 수 있는 Growth Advisor로 일하고 싶다.

2. 내가 지원한 팀들의 특징과 기준

주요 타겟

• 미국 B2B SaaS 스타트업
• RevTech, HRTech
• Series A ~ Series B
• 평균 ACV $10K 이상

이 기준은 내 커리어에서 가장 부족하다고 느낀 부분들을 보완하고, 세일즈 리더로 성장하기 위한 기반을 만들기 위한 것이었다:

1. Quota carrying 경험
2. Higher deal value 경험 (최소 $10K 이상)
3. 훌륭한 세일즈 리더와 함께 일할 수 있는 환경

특히 3번에 대해서는, 지금까지는 내가 첫 번째 영업 담당자이자 팀의 유일한 영업 담당자였던 경우가 많기 때문에 훌륭한 세일즈 리더와 함께 일하면서 많은 것을 배우고 싶다. 세일즈 리더의 사고 방식, 문제 해결 방식, 실행력을 관찰하고 적극적으로 피드백을 요청하며 따라가면서, 가능한 빠른 시간 안에 그 사람을 대체할 수 있을 정도의 역량을 만드는 것을 목표로 하고 있다.

전략적으로 접근한 포지션 유형

• YC 출신 스타트업: 기존 경험과 네트워크를 바탕으로 기회를 만들기 용이
• 미국 진출을 모색하는 한국 스타트업: 한국과 미국 세일즈 경험, 이중 언어 커뮤니케이션 능력, GTM 전반 설계 능력을 활용할 수 있음
• Founding AE: 이상적으로는 Sales Leader 밑에서 배우고 싶지만, 내가 진짜 관심 있는 제품이고 창업자와의 fit이 좋다고 판단되면 리스크를 감수할 가치가 있음. 실제로 내가 early member로 들어가 잘해낸다면, 가장 빠른 시일 내에 Head of Sales로 성장할 수 있기 때문에 오히려 전략적으로 좋은 선택일 수 있다.

3. 미국 B2B SaaS 세일즈 채용 프로세스

1. 이력서 및 커버레터 제출
2. 리크루터 혹은 Hiring Manager와의 스크리닝 인터뷰
3. Mock Discovery 또는 Demo Call
4. VP of Sales 혹은 Founder와의 인터뷰
5. 오퍼 및 협의

각 단계에서 검증하는 포인트는 다음과 같다:

• 경험과 스킬셋이 팀의 니즈와 맞는가
• 실제 상황에서 세일즈를 수행할 수 있는가 (mock call을 통한 역량 확인)
• 조직 문화와 리더십 스타일과의 궁합은 어떤가

미국 초기 스타트업의 경우, 특히 playbook 없이 고객을 발굴하고 데모를 리드할 수 있는지를 중요하게 평가한다. SaaStr 창업자 Jason이 강조하듯, "내가 고객이라면 구매하지 않을 것 같은 영업 담당자는 채용하지 마라"는 기준이 현실이다.

4. Job Search 결과 및 리뷰 및 실행 전략

지원 결과

• 타겟한 팀: 약 200팀
• 실제로 지원한 팀: 100팀
• 인터뷰가 잡힌 팀: 13팀 (전환율 13%)
• 2차 스크리닝에서 탈락한 팀: 7팀 (전환율 46.15%)

실행 전략 요약

• LinkedIn에서의 Multi-threaded Outbound
• ICP 기준에 따른 집중 지원 (Seed ~ Series A, ACV $10K+, Series B 이상 제외)
• 각 회사별 리서치 및 맞춤형 메시지, 커뮤니케이션, Follow-up

구직 활동 리뷰

전환율 13%는 업계 평균(5% 이하) 대비 매우 높은 수준이었다. 이는 내가 관심 가질 만한 회사를 명확히 타겟팅하고, LinkedIn을 통해 다면적으로 접근(Multi-threading)한 것이 주요했다.

13팀 중 12팀은 LinkedIn 메시지를 통해 인터뷰가 잡혔다. 리크루터, 세일즈 리더, 창업자 등 여러 포인트로 동시 접근한 것이 효과적이었다.

인터뷰 탈락 이유 분석

• H1B 비자 스폰서 문제
• 경험/역량 미스매치 (Quota 경험 없음, High ACV 경험 부족)
• 기술적 이해도 부족 (Sales/Revtech 도메인이 아닌 기술적 이해도를 요구하는 도메인일 경우)

새로운 시작 - 내가 결정한 팀은?

감사하게도 구직 시장이 꽤 어려운 상황이라고 하지만, 빠르게 마무리가 되었고 오퍼를 받았다. 당연히 내가 가고 싶었던 팀이기 때문에 간단히 몇 가지 조항만 협의한 이후 수락하였고, 현재는 H1B Transfer를 진행 중이다.

이 작업이 약 3주 정도 걸리기 때문에 남은 기간은 가족과 시간도 보내고 쉬면서, 조금씩 온보딩 준비도 할 예정이다.

다음 글에서는 내가 가는 회사에 대한 소개와 내가 어떻게 온보딩 준비를 하고 있는지 소개하려고 한다.

미국 한인 GTM 커뮤니티...?

구직을 하면서 느꼈던 점은, 미국(또는 북미)에서 한국 사람들이 GTM 관련 커리어를 잘 시작하고 성장할 수 있는 커뮤니티가 있었으면 좋겠다는 것이었다.

개발자나 제품 직군은 지난 몇 년간 한국에서 미국으로 활발히 진출하고 있지만, GTM 분야는 아직 그렇지 않다. 이민자이거나 2세인 경우를 제외하고, 한국에서 자라 유학을 왔거나 더 늦게 미국에 온 사람들 중 GTM 커리어를 이어가는 사례는 거의 드물다.

이런 사람들이 더 쉽게 연대하고, 네트워킹할 수 있는 커뮤니티가 있다면 분명 큰 도움이 되지 않을까 하는 생각이 들었다.