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VP of Sales의 역할과 채용할 때 고려할 것들

VP of Sales의 역할과 채용할 때 고려할 것들, 그리고 앞으로 저는 어떤 방향으로 성장해야할지 고민해봤습니다.

유원석

2023년 6월 1일 • 10 min read

나는 아직까지 VP of Sales가 되어본 적도 없고, 당연히 채용해본 적도 없다. 하지만 세일즈 커리어로 4년 차를 시작하면서 특히 요즘에는 나는 앞으로 어떻게 성장해야 할지 고민하게 된다. 여태껏 내가 해왔던 일은 결국 세일즈이기 때문에 당연히 VP of Sales의 역할과, 내가 어떻게 하면 그런 사람이 될 수 있을까 하는 고민을 하게 된다.

그래서 관련해서 내가 찾아보고 공부했던 내용을 팀에서 작성하는 뉴스레터에 담아봤다.

VP of Sales의 역할과 채용할 때 고려할 것들

1. 훌륭한 VP of Sales의 역할은?

SaaStr에서는 ARR(Annual Recurring Revenue)이 $500K ~ $20M+ 정도가 되는 SaaS 스타트업에서 VP of Sales의 가장 중요한 5가지 역할은 다음과 같다고 한다.

리크루팅: VP of Sales는 20% 정도의 시간을 팀 빌딩 하는 데 사용해야 함. 훌륭한 세일즈 담당자들을 채용하고 그들이 일을 잘할 수 있도록 돕는 것이 VP of Sales의 가장 중요한 역할.
세일즈 팀의 딜 클로징을 돕는 것: VP of Sales는 팀이 딜 클로징 하는 과정에서 필요한 지원을 해야 함. 복잡하거나, 규모가 매우 크거나, 이슈가 있는 딜에 직접 개입해서 팀이 딜 클로징을 잘할 수 있도록 도와야 함.
세일즈 전술 (Sales Tactics): 어떻게 세일즈 피치를 할 것인지, 고객의 반대 입장을 설득할 것인지, 고객군을 어떻게 나누고, 마케팅팀과는 어떻게 협업할 것인지 등 세일즈 팀이 어떻게 움직일 것인가에 대해 명확한 가이드를 제시해야 함.
세일즈 전략 (Sales Strategy): 어떤 시장을 공략할 수 있는지, 어디에 리소스를 더 투자해야 하는지 등 전략적인 방향성을 제시해야 함. ARR이 $20M 정도가 된 이후부터는 VP of Sales는 세일즈 전략(Sales Strategy)에 집중하고, 세일즈 전술(Sales Tactics)을 실행하는 것은 자신의 매니저들에게 맡길 수 있어야 함.
직접 세일즈 하는 것: 중요하긴 하지만, 5가지 중요한 역할 중 가장 마지막. ARR이 $1M 정도만 돼도 VP of Sales가 대부분의 시간을 직접 세일즈 하는 데 사용하기 어려움. 그 시점부터는 비즈니스가 성장하기 위해서 빠른 속도로 딜 클로징을 할 수 있는 세일즈 담당자들이 필요하기 때문에 VP of Sales는 훌륭한 팀을 만들고, 세일즈 전술/전략을 만드는 것에 집중해야 함. 물론 중요하거나 규모가 큰 딜은 직접 클로징을 할 수 있어야 함.

2. VP of Sales를 채용할 때 물어봐야 할 10가지 질문들

VP of Sales를 채용하는 시점은 첫 두 명의 세일즈 담당자를 성공적으로 채용한 뒤, 그들이 성과를 내기 시작할 때이다. VP of Sales를 채용할 때 꼭 물어봐야 할 10가지 질문들은 다음과 같다.

지금까지의 경험을 돌아봤을 때, 당신은 얼마나 큰 팀이 필요한가? (답변이 맞든 틀리든, 대답을 못 한다면 패스하는 것을 추천).
평균적으로 어느 정도 규모의 딜을 다뤘으며, 그 딜을 클로징 하는 데 걸린 시간은 어느 정도인가? (당신의 상황과 비슷하지 않거나, 제대로 답변하지 못한다면 패스하는 것을 추천).
당신이 이전에 팀을 어떻게 빌딩 했고, 어떻게 이끌었는가? (제대로 답변하지 못한다면 패스하는 것을 추천).
지금까지 사용해봤던 세일즈 툴은 어떤 것들이 있고, 효과적인 것들과 그렇지 않았던 것들은 어떤 것들인가? (세일즈 툴을 제대로 모른다면, 제대로 된 VP of Sales가 아니다).
지금 당장 당신의 새로운 세일즈 팀에 합류할 사람은 누가 있는가? (좋은 VP of Sales라면 최소 몇 명이 있을 것).
세일즈 팀과 고객 성공(Customer Success) 팀은 어떻게 협업해야 하는가? (좋은 지원자는 고객 라이프사이클에 대해 이해하고 있을 것).
경쟁 회사에 졌던 경우에 대해서 이야기해보라. (우리 팀에서 경쟁 회사를 어떻게 이길 수 있는가?)
FUD(Fear, Uncertainty, and Doubt - 세일즈에서 고객에게 두려움, 불확실성, 의심을 유발해서 경쟁 제품에 대한 구매 의사를 약화하는 것)를 어떻게 활용하는가? (어떻게 경쟁해야 하는지 확인할 수 있다).
세일즈 엔지니어와 세일즈 오퍼레이션과 협업한 경험이 있는가? 그렇다면 우리 회사의 상황에서 그들의 역할은 무엇인가? (초기 SaaS 스타트업에서도 성과를 낼 수 있는 사람인지, 그리고 나중에 스케일 업을 어떻게 해야 하는지 알 수 있다).
당신을 채용하고 120일이 지난 뒤, 우리 팀의 매출은 어떻게 될 것인가? (정답은 없지만, 잘못된 답변은 있다).

추가로 보너스 질문: 우리 팀의 상황에서 세일즈팀과 마케팅팀은 어떻게 협업해야 하는가? (좋은 지원자라면 마케팅팀과 어떻게 협업해야 하고, 어떻게 리드 제네레이션을 해야 하는지 이해하고 있을 것).

3. 우리 팀의 상황과 잘 맞는 VP of Sales를 채용하는 방법

VP of Sales를 채용할 때 팀의 상황을 잘 고려해야 한다. ARR(Annual Recurring Revenue)에 따라 4단계를 나누고, 각 단계에 맞는 4가지 타입의 VP of Sales를 채용해야 한다.

1. The Evangelist: $0~$1M ARR

제품을 매우 잘 이해하고 있으면서 고객 지향적인 사람.
바로 나가서 고객을 만나고 세일즈 할 수 있음.
창업자들과 모든 팀은 전도사 유형을 좋아할 수밖에 없음.
하지만 문제는 세일즈 팀을 만들어 보거나, 키워본 경험이 없을 가능성이 큼.
그래서 VP of Sales 보다는, 처음 채용하는 세일즈 담당자로 채용할 것을 추천.

2. Mr. Make It Repeatable: $1M~$10M ARR

초기 스타트업에 필요한 최고의 VP of Sales 유형은 바로 Mr. Make It Repeatable.
어느 정도 고객이 있고, 인바운드 리드도 어느 정도 있고, 나름의 브랜드 인지도도 있으며, 세일즈 담당자가 1~4명 정도 있을 때 Mr. Make It Repeatable을 채용하면 객 단가가 바로 올라가는 것을 경험.
Mr. Make It Repeatable은 어떻게 딜을 클로 징하고, 팀을 어떻게 빌딩 하고, 어떻게 기본적인 프로세스를 만들어야 하는지 알고 있음.

3. Ms. Go Big: $10M~$40M ARR

Ms. Go Big은 기본적인 세일즈 프로세스가 만들어진 팀에서 스케일을 키우고, 더 큰 규모의 딜을 진행해본 경험이 있는 사람.
Ms. Go Big을 채용하고 싶다면 최근에 $10M~$40M ARR의 스테이지를 경험한 사람을 찾으면 됨.
한 가지 유의할 것은, Ms. Go Big은 $10M ARR 이전의 단계에서는 성과를 내기 어려울 가능성이 높음. 특히 그 단계에서 성과를 냈던 경험이 없다면 거의 불가능에 가깝다.

4. Mr. Dashboard: $40M~$100M ARR

Mr. Dashboard는 대부분 큰 기업에 있음.
이들은 훌륭한 관리자임.
대시보드를 보면서 필요한 리소스를 파악, 내부 설득을 통해 리소스를 확보, 함께 일하는 매니저를 관리함.
비즈니스가 크게 성장하게 되면 Mr. Dashboard가 필요함. 하지만 당신의 비즈니스가 시장에서 확실한 경쟁 우위를 갖는 상태가 아니라면, Mr. 대시보드는 채용하지 않는 것이 좋음.

나는 앞으로 어떻게 성장해야 할까?

위의 내용을 뉴스레터에 정리하면서 느꼈던 생각은 나는 전형적인 초기 스타트업의 첫 번째 세일즈 담당자의 특성을 갖고 있으며, 내 경험도 그랬다. 그래서 VP of Sales 유형 4가지 중에서 첫 번째인 The Evangelis의 장단점을 갖고 있다. 초기 팀에서 완전하지 않은 제품으로 (종종 제품이 없을 때도 있었음) 어떻게 세일즈 할 수 있는 찾고, 별다른 지원 없이도 초기 고객을 확보할 수 있다. 반대로 어쨌든 대규모의 딜을 진행해본 경험이 부족하고 팀을 이끌어본 경험은 인턴분들과 잠시 같이 일했던 것밖에 없다.

물론 현재 내가 일하는 팀이 앞으로 Sales-Led vs. Product-Led 중 어떤 GTM Motion을 가져갈지에 따라서 VP of Sales가 필요할 수도 있고 필요하지 않을 수도 있다. Sales가 아닌 다른 역할이 GTM 팀 내에서 더 중요해질 수 있고, 그에 따라 내가 배우고 성장해야 하는 방향이 달라질 것 같다. 지금 당장은 SDR & AE의 역할을 계속해서 잘 해내는 것이고, 그 이후에는 CSM의 역할일 수도 있고 Revenue Ops의 역할일 수도 있다.

어쨌든 관건은 팀이 성장하는 속도에 맞춰 나도 성장하고, 팀에서 필요로 하는 역할을 빠르게 배워서 해내는 것. 그리고 새롭게 배우는 과정에서 '나'이기 때문에 잘할 수 있는 방법을 고민하는 게 될 것 같다.