새로운 팀, Cargo에서 첫 한 달 회고

미국 B2B SaaS 스타트업 Cargo에 Founding AE로 합류한 지 한 달이 지난 뒤, 첫 달의 성과, 아쉬움, 다음 계획을 정리하는 회고를 공유합니다.

02 8월 2025 • 5 min read

Cargo (YC S23) 팀에서 일한 지 벌써 한 달이 지났다.

미국 B2B SaaS 스타트업에서 첫 번째 영업 담당자(Founding AE)로 합류하며, 60일 온보딩 플랜과 도전적인 목표를 세운 지 한 달이 되는 시점에서, 첫 한 달을 돌아보며 회고해본다.

시작 당시의 목표

입사 전 창업자들과 미리 이야기하면서 세웠던 60일 온보딩 플랜에서 첫 달의 핵심 목표는 다음과 같았다.

이 목표들은 단순한 체크리스트가 아니라, 창업자들과의 기대치 정렬을 통해 설정된 실질적인 기준이었다.

31일간 다음과 같은 결과를 만들었다.

총 10건의 미팅 예약
인바운드 리드 포함 13건의 영업 기회(opportunity) 생성 및 딜 관리
- 그 중 2개의 딜은 전체 팀에서 굉장히 기대할만한 기회들
- 큰 회사 규모와 해당 업계에서 모두가 알만한 탑티어 회사들
주요 워크플로우 직접 빌드 (주요 타겟 리스트 빌딩, 워터폴 엔리치먼트, 아웃바운드 자동화, CRM 동기화 등)
아웃바운드 메시지와 콜드콜 스크립트 작성 및 테스트 (대부분의 아웃바운드 캠페인을 리드 중)
콜 리코딩 분석 및 플레이북 작성 시작
GTM Stack 관리 및 개선 (CRM 관리, 리포팅/대시보드 구축, 미팅 녹화 및 자동화 설정 등)

첫 딜 클로징이라는 스트레치 목표는 아쉽게 달성하지 못했지만, 그 외 다른 목표에서는 모두 초과 달성했다.

첫 한 달을 마무리하며 창업자들과 퍼포먼스 리뷰를 진행했고, 매우 긍정적인 피드백을 받았다. 두 번째 달이 기대된다는 평가도 함께.

가장 아쉬웠던 점은 충분한 파이프라인을 만들지 못했던 것이다. 특히 한 달을 마무리하며 다음 달과 올해 영업 목표치(Quota) 달성을 위한 전략을 다시 정리해보니, 그 중요성이 더 분명해졌다.

지금 가장 중요한 건 파이프라인이다.

아마 대부분의 초기 팀도 마찬가지일 것이다. 어느 정도 PMF(Product-Market Fit)를 찾았고, 본격적인 성장을 위해서는 인바운드와 아웃바운드 채널을 적절히 활용해 충분한 기회를 만들어야 한다.

Founding AE로서 약 45일짜리 세일즈 싸이클을 고려했을 때, 지금 시점에서 더 많은 파이프라인을 만들어야 8~9월에 클로징을 할 수 있다. 다시 말해, 지금 파이프라인이 부족하면 다음 달 목표 달성도 어렵다.

아웃바운드 볼륨 부족
- 이메일 도메인 웜업 지연으로 인해 발송량이 제한됨
- LinkedIn 볼륨 제한, 콜드콜 연결률 낮음
- 개선책: LinkedIn은 핵심 타겟만 대상으로, 이메일 활용도 높이기
밸런스 조절 미숙
- 온보딩하면서 동시에 Prospecting과 Closing을 병행하는 데서 리듬 잡기가 어려웠음
- 개선책: 주 초에는 영업 기회 생성에 집중하고, 주 후반에는 기존 딜 전진에 집중하는 방식으로 밸런스 조절

첫 딜까지 클로징했다면 완벽했겠지만, 그래도 꽤 괜찮은 출발이었다. 아직 갈 길은 멀지만, 방향은 잘 잡은 것 같다.

물론 아쉬운 점도 있었지만, 팀에 의미 있는 기여를 할 수 있다는 가능성을 보여준 시간이었다.

다음 한 달은 더 큰 성과와, 지금보다 더 깊은 배움이 함께하는 시간이 되면 좋겠다.